Какие соединения относятся к фенолам. Фенол (гидроксибензол, карболовая кислота)

Фенол (гидроксибензол, карболовая кислота) – это о рганическ ое соединение ароматического ряда с формул ой C 6 H 5 OH. Относится к одноименному классу – фенолы.

В свою очередь, Фено́лы - это класс органических соединений ароматического ряда, в которых гидроксильные группы OH − связаны с углерода ароматического кольца.

По числу гидроксильных групп различают:

одноатомные фенолы (аренолы): фенол и его гомологи;
двухатомные фенолы (арендиолы): пирокатехин, резорцин, гидрохинон;
трёхатомные фенолы (арентриолы): пирогаллол, гидроксигидрохинон, флороглюцин;
многоатомные фенолы.

Соответственно, собственно фенол, как вещество, представляет собой простейший представитель группы фенолов и имеет одно ароматическое ядро и одну гидроксильную группу ОН .

Свойства фенола

Свежеперегнанный фенол представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы с температурой плавления 41 °С и температурой кипения 182 °С . При хранении, особенно во влажной атмосфере и в присутствии небольших количеств солей железа и меди, он быстро приобретает красную окраску. Фенол смешивается в любых соотношениях со спиртом, водой (при нагревании свыше 60 °С ), хорошо растворим в эфире, хлороформе, глицерине, сероуглероде.

Из-за наличия -OH гидроксильной группы, фенол имеет химические свойства характерные для спиртов, так и ароматических углеводородов.

По гидроксильной группе фенол вступает в следующие реакции:

Так как фенол обладает немного более сильными кислотными свойствами, чем у спирты, то под воздействием щелочей он образует соли - феноляты (к примеру, фенолят натрия - C 6 H 5 ONa ):

C 6 H 5 OH + NaOH -> C 6 H 5 ONa + H 2 O

В результате взаимодействия фенола с металлическим натрием также получается фенолят натрия:

2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2

Фенол непосредственно не этерифицируется карбоновыми кислотами, получение эфиров осуществляют путем взаимодействия фенолятов с ангидридами или галогенангидридами кислот:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

При перегонке фенола с цинковой пылью идет реакция замещения гидроксильной группы водородом:

C 6 H 5 OH + Zn -> C 6 H 6 + ZnO

Реакции фенола по ароматическому кольцу:

Фенол вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Группа ОН, являясь одной из самых сильных донорных групп (вследствие уменьшении электронной плотности на функциональной группе), увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям и направляет замещение в орто- и пара- положения. Фенол легко алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.

Реакция Кольбе - Шмитта служит для синтеза салициловой кислоты и её производных (ацетилсалициловой кислоты и других).

C 6 H 5 OH + CO 2 – NaOH -> C 6 H 4 OH(COONa)

C 6 H 4 OH(COONa) – H2SO4 -> C 6 H 4 OH(COOH)

Качественные реакции на фенол:

В результате взаимодействия с бромной водой:

C 6 H 5 OH + 3Br 2 -> C 6 H 2 Br 3 OH +3HBr

образуется 2,4,6-трибромфенол - твёрдое вещество белого цвета.

С концентрированной азотной кислотой:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O

С хлоридом железа(III) (качественная реакция на фенол):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe(C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3

Реакция присоединения

Гидрированием фенола в присутствии металлических катализаторов Pt/Pd, Pd/Ni , получают циклогексиловый спирт:

C 6 H 5 OH -> C 6 H 11 OH

Окисление фенола

Вследствие наличия гидроксильной группы в молекуле фенола, устойчивость к окислению много ниже нежели, чем у бензола. В зависимости от природы окислителя и условия проведения реакции получаются различные продукты.

Так под действием перекиси водорода в присутствии железного катализатора образуется небольшое количество двухатомного фенола - пирокатехина:

C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 – Fe> C 6 H 4 (OH) 2

При взаимодействии более сильных окислителей (хромовая смесь, диоксид марганца в кислой среде) образуется пара-хинон.

Получение фенола

Получают фенол из каменноугольной смолы (продукта коксования) и синтетическим путем.

В каменноугольной смоле коксохимического производства содержится от 0,01 до 0,1% фенолов, в продуктах полукоксования от 0,5 до 0,7%; в масле, образующемся при гидрогенизации, и в сточной воде, вместе взятых,- от 0,8 до 3,7%. В смоле бурого угля и сточных водах полукоксования содержится от 0,1 до 0,4% фенолов. Каменноугольную смолу перегоняют, отбирая фенольную фракцию, выкипающую при 160-250 °С . В состав фенольной фракции входят фенол и его гомологи (25-40%), нафталин (25-40%) и органические основания (пиридин, хинолин). Нафталин отделяют фильтрованием, а оставшуюся часть фракции обрабатывают 10-14%-ным раствором едкого натра.

Образовавшиеся феноляты отделяют от нейтральных масел и пиридиновых оснований путем продувки острым паром, а затем обрабатывают диоксидом углерода. Выделенные сырые фенолы подвергают ректификации, отбирая последовательно фенол, крезолы и ксиленолы.

Большая часть фенола, производимого в настоящее время в промышленном масштабе, получается различными синтетическими методами

Синтетические методы получения фенола

По бензолсульфонатному методу бензол смешивают с купоросным маслом. Полученный продукт обрабатывают содой и получают натриевую соль бензолсульфокислоты, после чего раствор упаривают, отделяют выпавший сульфат натрия, а натриевую соль бензолсульфокислоты сплавляют со щелочью. Образовавшийся фенолят натрия либо насыщайте диоксидом углерода, либо добавляют серную кислоту до начала выделения диоксида серы и отгоняют фенол.
Хлорбензольный метод заключается в прямом хлорировании бензола газообразным хлором в присутствии железа или его солей и омылении образующегося хлорбензола раствором едкого натра или при гидролизе в присутствии катализатора.
Модифицированный метод Рашига основан на окислительном хлорировании бензола хлористым водородом и воздухом с последующим гидролизом хлорбензола и выделением фенола перегонкой.
Кумольный метод заключается в алкилировании бензола, окислении полученного изопропилбензола в гидропероксид кумола и последующем разложении его на фенол и ацетон:
Изопропилбензол получают действием на бензол чистого пропилена или пропан-пропиленовой фракции нефтекрекинга, очищенной от других ненасыщенных соединений, влаги, меркаптанов и сероводорода, отравляющих катализатор. В качестве катализатора используют трихлорид алюминия, растворенный в полиалкилбензоле, например. в диизопропилбензоле. Алкилирование ведут при 85 °С и избыточном давлении 0,5 МПа , что обеспечивает протекание процесса в жидкой фазе. Изопропилбензол окисляют в гидропероксид кислородом воздуха или техническим кислородом при 110-130°С в присутствии солей металлов переменной валентности (железо, никель, кобальт, марганец) Разлагают гидропероксид разбавленными кислотами (серной или фосфорной) или небольшими количествами концентрированной серной кислоты при 30-60 °С . После ректификации получают фенол, ацетон и некоторое количество α-метилстирола . Промышленный кумольный метод, разработанный в СССР, является экономически наиболее выгодным по сравнению с другими методами получения фенола. Получение фенола через бензолсульфокислоту связано с расходованием больших количеств хлора и щелочи. Окислительное хлорирование бензола связано с большим расходом пара-в 3-6 раз большим, чем при применении других методов; кроме того, при хлорировании происходит сильная коррозия аппаратуры, что требует применения специальных материалов. Кумольный метод прост по аппаратурному оформлению и позволяет получать одновременно два технически ценных продукта: фенол и ацетон.
При окислительном декарбоксилировании бензойной кислоты сначала проводят жидкофазное каталитическое окисление толуола в бензойную кислоту, которая в присутствии Сu 2+ превращается в бензолсалициловую кислоту. Этот процесс может быть описан следующей схемой:
Бензоилсалициловая кислота разлагается водяным паром на салициловую и бензойные кислоты. Фенол образуется в результате быстрого декарбоксилирования салициловой кислоты.

Применение фенола

Фенол используют как сырье для производства полимеров: поликарбоната и (сначала синтезируют бисфенол А, а затем – эти ), фенолфольмальдегидных смол, циклогексанола (с последующим получением нейлона и капрона).

В процессе нефтепереработки при помощи фенола проводят очистку масел от смолистых веществ, серосодержащих соединений и полициклических ароматических углеводородов.

Кроме того, фенол служит сырьем для производства ионола, неонолов (), креозолов, аспирина, антисептиков и пестицидов.

Фенол хороший консервант и антисептик. Его используют для дезинфекции в животноводстве, в медицине, в косметологии.

Токсические свойства фенола

Фенол токсичен (класс опасности II). При вдыхании фенола нарушаются функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола при попадании на слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу, вызывают химические ожоги. При попадании на кожу фенол всасывается в течение нескольких минут и начинает воздействовать на ЦНС. В больших дозах может вызывать паралич дыхательного центра.Смертельная доза для человека при попадании внутрь 1-10 г , для детей 0,05-0,5 г.

Список литературы:
Кузнецов Е. В., Прохорова И. П. Альбом технологических схем производства полимеров и пластических масс на их основе. Изд. 2-е. М., Химия, 1975. 74 с.
Кноп А., Шейб В. Фенольные смолы и материалы на их основе. М., Химия, 1983. 279 с.
Бахман А., Мюллер К. Фенопласты. М., Химия, 1978. 288 с.
Николаев А. Ф. Технология пластических масс, Л., Химия, 1977. 366 с.

Химическая классификация фитоантиципинов
Фенолы. К фенолам относят циклические соединения, содержащие ароматическое кольцо с фенильным гидроксилом или его замещенными радикалами (кислотным, альдегидным и проч.). Многие растительные фенолы помимо фенила (С6) содержат пропановый радикал (С3) и названы фенилпропаноидами.
Синтез фенолов осуществляется двумя путями (рис. 5.2): конденсацией молекул уксусной кислоты (ацетатный путь) и в результате метаболизма фосфорилированных сахаров (глюкозо-6-фосфата) через шикимовую кислоту и ароматические аминокислоты (шикиматный путь). Многие

сложные растительные фенолы, содержащие два фенольных кольца (фла- воноиды), образуются соединением колец, синтезированных по ацетатному и шикиматному путям.
Исследование растительных фенолов хорошо иллюстрирует условность деления антибиотических веществ на конституционные и индуци- бельные. Фенолы - нормальные метаболиты растений, ибо входят в состав пигментов, регуляторов роста, структурных элементов клеточных стенок. В то же время фенолы - стрессовые метаболиты, синтез которых резко возрастает при поранении или заражении. Поэтому основные ферменты, участвующие в синтезе и превращениях фенолов, и регуляция активности ферментов будут рассмотрены при описании вертикальной патосистемы, а в данном разделе познакомимся лишь с их влиянием на инфекционный процесс.
Окислительно-восстановительная реакция превращения фенолов в общем виде описывается следующим образом:
полифенолоксидаза
Vi 02 + дифенол хинон + Н20.
хинонредуктаза

Рис. 5.4. Терпеноиды. 1 - конденсация двух молекул изопрена;
2 - монотерпен; 3 - сесквитерпен мазонон

пятствует диффузии в клетки растений метаболитов патогенных организмов; обладает прямой токсичностью для микроорганизмов; может лигнифицировать внутрирастительные гифы грибов.
Терпеноиды. К терпеноидам относят соединения, синтезируемые из уксусной кислоты путем конденсации ее молекул. Первый продукт конденсации - изопрен - содержит 5 атомов углерода (С5, рис. 5.4, 1). В построении терпеноидов участвуют 2 группы ферментов - полимеразы, соединяющие молекулы изопрена в цепочку, и циклазы, осуществляющие преобразование цепочек в замкнутые кольца.
Конденсация двух молекул изопрена дает группу соединений, названных монотерпенами (Сю, рис. 5.4, 2). Эти низкомолекулярные, моноцикли- ческие, летучие вещества часто придают растениям специфические запахи.
Конденсация трех молекул изопрена приводит к образованию сескви- терпенов (С 15). Многие бициклические сесквитерпены обладают высокой токсичностью и являются важными факторами устойчивости растений (рис. 5.4, 3).
4 молекулы изопрена составляют дитерпены (С2о) - основные компоненты смол древесных растений. Многие дитерпены горькие на вкус (например, горький фактор огурца).

6 молекул изопрена составляют основу большой группы тритерпе- нов (С3о). К ним относятся пентациклические тритерпеноиды (5 шестичленных циклов) и стероиды, ядро которых состоит из трех шестичленных циклов и одного пятичленного. Фитостерины (рис. 5.5) - необходимый компонент растительных мембран, а эргостерин - мембран многих грибов. Токсичность многих тритерпеноидов обусловлена их способностью связываться со стеринами мембран; в результате чего образуются поры в мембранах и происходит потеря клеточного содержимого в окружающую среду (лизис).

Рис. 5.6. Бета-каротин

В мертвых клетках коры многих деревьев присутствует токсичный для микроорганизмов дифенол пиносильвин (рис. 5.8), в клетках коры иль- мов - фактор устойчивости к голландской болезни сесквитерпен мазонон (рис. 5.4, 3).
Антимикробные вещества живых клеток. Большинство токсических веществ находится в живых клетках в форме гликозидов, которые, во-первых, менее токсичных, чем их
агликоны и, поэтому не опасны для клеточного Рис. 5.8. Пиносильвин

Реакция образования лактона - важный фактор устойчивости тюльпанов к Botrytis cinerea (рис. 5.11).
Терпеноидные гликозиды и гликоалкалоиды. Тритерпеноиды и стероиды образуют с сахарами гликозиды, мылящиеся в воде, и названные сапонинами (от латинского sapo - мыло). У большинства сапонинов олигоса- харидная цепь прикреплена к терпеноидному ядру в положении С-3, хотя у многих имеется дополнительная связь с глюкозой в положениях С-26 или С-28. Сапонины очень ядовиты, так как связываются со стеринами в мембранах (имеют высокий гемолитический индекс). Накапливающийся в корешках овса тритерпеноидный гликозид авенацин (рис. 5.12), является фактором устойчивости к корневой гнили, вызываемой грибом Gaeuman- nomyces graminis.^Стероидные гликозиды пасленовых имеют в своем составе азотсодержащий гетероцикл и названы гликоалкалоидами. Синтез гликоалкалоидов картофеля соланина и чаконина (рис. 5.13) индуцируется

Таблица 5.1
Роль гликоалкалоидов в возрастной устойчивости картофеля к Alternaria solani

освещением, поэтому они накапливаются в листьях, ягодах (обусловливают их горький вкус) и озелененных на свету клубнях, которые становятся ядовитыми, но хорошо хранятся, не повреждаясь гнилями. Соланин и ча- конин подавляют рост фитопатогенных грибов in vitro и является фактором возрастной устойчивости картофеля (табл. 5.1).
Гликоалкалоид томатов томатин (рис. 5.13) накапливается в вакуолях листьев и зеленых плодов томатов. Он высоко токсичен для Cladospo- rium fulvum и других грибов (вызывает потерю электролитов через мембраны). Гликоалкалоид дикого картофеля Solanum demissum демиссин является репелентом для колорадского жука.
Тиогликозиды. До сих пор рассматривались соединения, связь которых с сахаром осуществлялась через кислород. У растений из семейств крестоцветные и каперцовые накапливаются соединения, агликон которых связан

140 2. Изменение чувствительного к токсину сайта. У гриба Stemphilium loti,
вызывающего пятнистость листьев цианогенного лядвенца, высокий вклад в дыхание приходится на альтернативный, нечувствительный к. цианиду путь.
3. Модификация токсических веществ до менее токсичных. Этот механизм патогенности широко распространен в мире фитопатогенов и будет рассмотрен в главе 6.
Коэволюция с растениями-хозяевами привела к тому, что некоторые химические факторы иммунитета вместо репеллентов (отпугивающих) превратились в аттрактанты (привлекающие паразита вещества). Так близкие по химической структуре стероидные гликоалкалоиды соланин и де- миссин оказывают противоположное действие на колорадского жука: первый привлекает, второй отпугивает. Запах горчичных масел, характерный для крестоцветных растений, служит капустной белянке сигналом при поиске мест для откладки яиц, т. е. репеллент для большинства насекомых стал аттрактантом для белянки; ее гусеницы едят даже фильтровальную бумагу, смоченную горчичными маслами.

Органические соединения ароматического ряда, содержащие в молекуле одну или несколько гидроксильных групп, связанных с атомом углерода ароматического ядра. Фенолы и продукты их превращений являются природными эндогенными антиоксидантами (см. Антиокислители) в растительных и животных клетках. Эти соединения обладают бактерицидными свойствами, в медицине используются для дезинфекции (см. Дезинфицирующие средства) и в качестве лекарственных средств с антисептическим действием (см. Антисептические средства). В медицинской и пищевой промышленности фенолы используют в качестве консервантов. Многие синтетические производные фенола (простые эфиры, галоидные производные и др.) применяют для самых различных целей, например ксероформ - как антисептическое средство, дифениловый эфир - как теплоноситель, нитропроизводные (пикриновая кислота и др.) являются взрывчатыми веществами. Фенолы служат исходным сырьем для промышленного синтеза многих лекарственных средств, пластмасс, красителей. Многоатомные фенолы применяют в качестве антиоксидантов в фармацевтической, пищевой и парфюмерной промышленности, проявителей в фотографии, как стабилизирующие, консервирующие добавки в химические и нефтехимические промышленности. Некоторые фенолы токсичны: на производствах, связанных с их получением или использованием, они могут представлять профессиональную вредность.

По числу гидроксильных групп, присоединенных к бензольному кольцу (см. Бензол), фенолы делят на одно-, двух- и трехатомные. Первым представителем ряда фенолов, по которому названа вся группа этих соединений, является фенол, оксибензол, или карболовая кислота (см.); двухатомные фенолы - пирокатехин, или о-диоксибензол, гидрохинон (см.), или n-диоксибензол, резорцин (см.), или м-диоксибензол; трехатомные фенолы - пирогаллол (см.), или 1,2,3-триоксибензол, оксигидрохинон, или 1,2,4-триоксибензол, флороглюцин, или 1,3,5-триоксибензол. К фенолам относятся крезолы (см.) - оксипроизводные толуола (см.), ксиленолы - оксипроизводные ксилолов (см.).

В природе фенолы редко встречаются в свободном виде. В растениях они содержатся в виде различных производных, например, эвгенол - в гвоздичном масле, сафрол - в сассафросовом масле. Особенно много производных фенола в плодах цитрусовых. В небольших количествах фенолы присутствуют во всех плодах и фруктах. С пищей человек получает в сутки около 50 мг фенолов.

Фенолы в подавляющем большинстве являются бесцветными кристаллическими веществами, одноатомные фенолы обладают характерным интенсивным запахом, легко отгоняются с водяным паром. Многие фенолы хорошо растворимы в воде и бензоле, все фенолы хорошо растворяются в спирте. Фенолы обладают кислотными свойствами, реагируют со щелочами, образуя соли (феноляты). На этом свойстве основано выделение фенолов методом экстрагирования каменноугольной смолы растворами щелочей или аммиачной водой. Фенолы проявляют также химические свойства оксисоединений (образуют простые и сложные эфиры), а также свойства соединений ароматического ряда. Фенолы легко окисляются. Их способность к окислению возрастает по мере увеличения числа гидроксильных групп в ароматическом ядре. Реакция окисления фенолов имеет очень большое значение в химии и биохимии этих соединений. В промышленности фенолы получают экстрагированием каменноугольной смолы, некоторые простые фенолы (карболовая кислота, резорцин, гидрохинон) получают синтетически.

В организме человека фенолы полностью окисляются или инактивируются другим путем (напр., путем метилирования). Не исключено, что фенолы, поступающие с пищей, используются для биосинтеза полифенолов: катехоламинов (см.), иидолиламинов, убихинонов (см. Коферменты).

Фенолы как профессиональная вредность

Фенолы могут поступать в организм людей, работающих в контакте с ними, через легкие, неповрежденную кожу и слизистые оболочки. Из организма человека фенолы выделяются с мочой (небольшая часть - с выдыхаемым воздухом), главным образом в виде конъюгатов с серной и глюкуроновой кислотами. Одноатомные фенолы, в том числе крезолы, ксиленолы и др., являются нервными ядами, действующими на центральную нервную систему, они также оказывают сильное прижигающее и раздражающее действие на кожу.

Галогенопроизводные одноатомных фенолов, в особенности ди- и трихлорфенолы, а также гексахлорфен (2-2"-диокси -3,5,6,3",5",6"-гексахлордифенилметан) могут в процессе производства и при реакции разложения образовывать исключительно токсичные диоксины, из которых наиболее известен 2,3,7,8-тетрахлордибензо-n-диоксин, или ТХДД. Диоксины даже в очень малых количествах проявляют дерматотоксические, гепатотоксические и нейротоксические свойства с отдаленным воздействием на генотип.

Многоатомные фенолы проявляют свойства кровяных ядов, вызывая образование метгемоглобина (см. Метгемоглобинемия), гемолиз (см.) с развитием гемолитической желтухи (см.). Из многоатомных фенолов очень токсичным является пирокатехин (наиболее токсичный из диоксибензолов). Резорцин (м-диоксибензол) менее токсичен, чем другие диоксибензолы, несмотря на выраженное резорбтивное действие. Пирогаллол, используемый в фармацевтической промышленности как исходный продукт для синтеза некоторых противоглистных средств (см.), вызывает образование метгемоглобина, очень токсичен.

При судебно-медицинском исследовании трупов людей, умерших от отравления фенолом, отмечают изменения, аналогичные изменениям, описанным при отравлении карболовой кислотой.

Картину хронического и острого отравления, первую помощь, неотложную терапию, лечение, профилактику отравлений фенолами - см. Карболовая кислота .

Препараты фенолов

К применяемым в медицинской практике препаратам фенола относят карболовую кислоту, трикрезол и другие крезолы, лизол (см.), резорцин (см.), а также фенилсалицилат (см.), при метаболизме которого в организме образуется фенол. Кроме того, фенолы являются действующим началом некоторых природных продуктов, например, березового дегтя (см. Дегти), используемых в качестве лекарственных средств.

Препараты фенола губительно влияют практически на все виды микроорганизмов (бактерии, простейшие, вирусы и др.), что обусловлено, по всей вероятности, способностью этих препаратов вызывать денатурацию белков. При нанесении на кожу в соответствующих концентрациях: препараты фенола оказывают местно-раздражающее и даже прижигающее действие. Отдельные препараты фенолов (резорцин, деготь березовый) при; местном применении вызывают кератопластический и кератолитический эффекты (см. Кератолитические, кератопластические средства).

В медицинской практике препараты фенола используют главным образом как антисептические и дезинфицирующие средства. Некоторые препараты (например, фенол, трикрезол) применяют для консервации вакцин, сывороток и инъекционных лекарственных форм. В качестве антисептиков в стоматологической практике применяют главным образом резорцин и трикрезол. Препараты фенола с кератолитическими и кератопластическими свойствами (резорцин, деготь березовый) используют местно при лечении ряда кожных заболеваний (себореи, экземы и др.). Фенилсалицилат применяют внутрь, (обычно в сочетании с другими препаратами) при заболеваниях кишечника (колитах, энтероколитах) и мочевых путей (пиелитах, пиелонефритах, циститах).

Побочное действие препаратов фенола при местном применении проявляется в основном признаками локального раздражения тканей.

Препараты фенола, отличающиеся высокой липофильностью (фенол, трикрезол), легко всасываются через кожу и слизистые оболочки (особенно при их повреждении), в связи с чем такие препараты даже при местном применении могут оказать неблагоприятное резорбтивное действие на организм и вызывать токсические явления (головокружение, головную боль, общую слабость, нарушения дыхания, снижение АД и др.).

По степени токсичности для человека препараты фенола отличаются друг от друга. Наиболее высокой токсичностью при приеме внутрь обладает фенол (карболовая кислота), наименее токсичен фенилсалицилат.

При приеме внутрь препараты фенола (кроме фенилсалицилата) могут вызывать острые отравления (см. Отравления , таблица).

Библиогр.: Барабой В. А. Биологическое действие растительных фенольных соединений, Киев, 1976; Биохимия фенольных соединений, под ред. Дж. Хар-борна, пер. с англ., М., 1968; Глазова О. И. Отравления и первая помощь при них, с. 55, М., 1944; 3 а п р о м ет о в М. Н. Основы биохимии фенольных соединений, М., 1974; Л у д е в и т Р. и Л ос К. Острые отравления, пер. с нем., с. 370, М., 1983; Малышева В. В. и др. Физиолого-гигиеническая характеристика условий труда и состояние здоровья рабочих в производстве фенолов методом полукоксования углей, Гиг. труда и проф. заболев., № 1, с. 18, 1967; М а ш к о в с к и й М. Д. Лекарственные средства, ч. 2, с. 404, М., 1984; Неотложная помощь при острых отравлениях, под ред. С. Н. Голикова, с. 174, М., 1977; Профессиональные болезни, под ред. А. А. Летавета, с. 306, М., 1973; Степанов А. В. Судебная химия (химикотоксикологический анализ) и определение профессиональных ядов, с. 112, 220, М., 1951; Ш в а й к о в а М. Д. Токсикологическая химия, с. 111, М., 1975.

3. А. Волкова (гиг.), В. К. Муратов (фарм.), Н. В. Проказова (биохим.).